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氨基酸缩合碰到的问题

标签: 氨基酸 缩合

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问:最近本人做一系列的氨基酸缩合反应,但有一类特定的羧集和氨基就是不反应,试了很多种方法,如EDCI,CDI,PyBOP等,由于羧基化合物中有一个未保护的咪唑环,也曾尝试过用二氯亚砜做酰氯,好象也不行,不知道各位大侠有没有更好的高招,或者是否用某种保基将咪唑环保护起来可行,请赐教!要参与反应的胺是一个脂肪族伯胺,只是位阻有点大,但是那个胺也并非不能缩合,用它和其他的不带咪唑环的酸反应,很好进行,用EDCI即可。

答:有没有听说过多肽合成,未保护的咪唑环的氨基酸有一种HIS 组胺酸,在多肽合成里面,可以使用多种保护基团保护这个咪唑N,对你有用的可能是Boc以及Trt(三苯基甲基),如果你觉得这个方法可行,需要具体的文献,我再帮你看一看。

答;般采用DCC/NHS法,而且适合于水相反应,因为氨基酸本身水溶性很好。

 

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